Выпускница высших женских курсов Герье (первого из учебных заведений, на основе которых был создан МПГУ). Сестра Антона Павловича Чехова, художница, педагог, создательница и директор Дома-музея Чехова в Ялте.
Преподавала историю и географию в женской гимназии, в 1903 году получила золотую медаль за «Усердие по образованию». Училась живописи в Строгановском училище, ее наставниками были художники Серов, Коровин, Левитан. В чеховской усадьбе в Мелихово помогала брату в строительстве школ, лечении крестьян, хозяйственных работах. После смерти Чехова посвятила жизнь собиранию и изданию литературного и эпистолярного наследия брата. Награждена орденом Трудового Красного знамени.
